К тому же, на первый взгляд невинная прогулка с незнакомкой может привести к роману. Так, в последнее время романтические отношения Тимберлейку начали приписывать с актрисой Эшли Олсен.
Парочку неоднократно видели вместе. Сначала папарацци застукали Джастина и Эшли на вечеринке в Нью-Йорке, а позже на матче по поло. Как утверждают друзья пары, Тимбрелейк и Олсен очень нравятся друг другу и пытаются всячески скрыть свои отношения. К тому же представители звезд опровергают их связь, утверждая, что между Джастином и Эшли только дружба.