До того ж, на перший погляд безневинна прогулянка з незнайомкою може привести до роману. Так, останнім часом романтичні стосунки Тімберлейку почали приписувати з акторкою Ешлі Олсен.
Парочку неодноразово бачили разом. Спочатку папараці застукали Джастіна та Ешлі на вечірці в Нью-Йорку, а пізніше на матчі з поло. Як стверджують друзі пари, Тімбрелейк та Олсен дуже подобаються одне одному й намагаються всіляко приховати свої стосунки. До того ж представники зірок спростовують їхній зв'язок, стверджуючи, що між Джастіном та Ешлі лише дружба.